Khu định cư đầu tiên được biết đến tại Singapore là một tiền đồn của Đế quốc Srivijaya có tên là Temasek ('hải trấn'). Hòn đảo vẫn là một phần của Đế quốc Srivijaya khi Hoàng đế Rajendra Chola I của Đế quốc Chola tại Nam Ấn xâm chiếm nó vào thế kỷ XI.[12][13] Năm 1613, những hải tặc người Bồ Đào Nha đốt khu định cư và hòn đảo chìm trong tăm tối vào hai thế kỷ sau đó.[14]

Cảng biển quốc tế lớn nhất Châu Á (1820-1960)

Bức tượng của Stamford Raffles người đã khai phá thành phố Singapore hiện đại

Đầu thế kỷ XIX, đế chế Anh cần có một cảng biển cho toàn vùng. Những thương nhân Anh cần một vị trí chiến lược để nghỉ ngơi và bảo vệ đội thương thuyền của đế chế Anh, cũng như ngăn chặn nguy cơ cạnh tranh của người Hà Lan trong vùng. Singapore được nước Anh nhắm đến nhờ vị trí địa lý then chốt, án ngữ eo biển Malacca của nó.

Năm 1819, chính khách người Anh Quốc Thomas Stamford Raffles đến và thay mặt Công ty Đông Ấn của Anh để ký kết một hiệp định với Quốc vương Hussein Shah của Vương quốc Johor nhằm phát triển phần phía nam của Singapore thành một trạm mậu dịch của Đế quốc Anh. Năm 1824, Anh Quốc có quyền sở hữu đối với toàn bộ đảo theo một hiệp định khác với Quốc vương và Temenggong (thống lĩnh).[15] Năm 1826, Singapore trở thành một phần của Các khu định cư Eo biển, thuộc phạm vi quyền hạn của Ấn Độ thuộc Anh, rồi trở thành thủ đô của lãnh thổ vào năm 1836.[16]

Một bến tàu nhộn nhịp tại Tanjong Pagar, thập niên 1890.Quảng trường Raffles tấp nập ở Singapore, ảnh chụp năm 1900.

Trước khi Raffles đến, chỉ có xấp xỉ 1.000 người sống trên đảo, hầu hết là người Mã Lai bản địa cùng với một số người Hoa.[17] Rất nhanh chóng, kể từ năm 1830, nước Anh đổ tiền bạc để biến đây trở thành hải cảng thương mại chính ở vùng Đông Nam Á bởi 2 lợi thế then chốt so với những thành phố cảng thuộc địa và những cảng lớn khác ở khu vực. Thứ nhất: vị trí địa lý (hầu hết các thương thuyền qua lại giữa Trung Quốc, Ấn Độ và Châu Âu đều phải đi qua Singapore). Thứ hai: sự liên kết giữa Singapore với đế chế Anh (Trong thế kỷ thứ XIX, Anh Quốc là một cường quốc số 1 thế giới cả về kinh tế và số lượng thuộc địa). Sự phồn vinh của Singapore bắt nguồn từ những thuận lợi về địa lý và vị trí của nó trong hệ thống thuộc địa Anh.

Vào những năm 1830, Singapore đã trở thành một trong ba cảng thương mại chính ở Đông Nam Á, cùng với Manila ở Philipinnes và Batavia (Jarkata ngày nay) ở đảo Java. Mậu dịch tự do và vị trí thuận lợi đã nơi đây trở thành hải cảng nhộn nhịp. Những văn bản cổ còn mô tả: "Các con thuyền đến Singapore như đàn ong bay tới hũ mật để cùng tận hưởng bữa tiệc mậu dịch tự do". Những nhà buôn người Anh bị hấp dẫn bởi mảnh đất này và từ đó những hiệu buôn, những tuyến hàng hải, những công ty dịch vụ liên tiếp mọc lên. Những thương gia người Hoa cũng bị thu hút tới đây vì mật độ buôn bán dày đặc, sự canh phòng của hải quân Anh quốc và vị trí chiến lược của Singapore. Những thương gia người Malay, Ấn Độ và Ả Rập cũng từ những cảng lân cận khác kéo tới Singapore. Singapore nhanh chóng chiếm được một thị phần lớn trong việc giao thương giữa các vùng ở Đông Nam Á, đồng thời cũng trở thành một bến đỗ chính của tàu buôn trên đường tới Trung Quốc và Nhật Bản.

Năm 1860, dân số Singapore đã vượt quá 80.000 và hơn một nửa là người Hoa. Nhiều người nhập cư đến để làm việc trong các đồn điền cao su, và sau thập niên 1870 thì đảo trở thành một trung tâm xuất khẩu cao su toàn cầu.[15] Vị thế là một cảng tự do tạo lợi thế quyết định cho Singapore so với các đô thị cảng thuộc địa khác như Jakarta hay Manila, và nó thu hút nhiều thương nhân người Hoa, Mã Lai, Ấn Độ, và Ả Rập hoạt động tại Đông Nam Á đến Singapore. Việc khánh thành kênh đào Suez vào năm 1869 sẽ thúc đẩy hơn nữa mậu dịch tại Singapore. Năm 1880, trên 1,5 triệu tấn hàng hóa thông qua Singapore mỗi năm, với khoảng 80% hàng hóa được vận chuyển trên những tàu hơi nước.[18] Đến cuối thế kỷ XIX, Singapore đã trở thành một cảng biển quốc tế phồn thịnh nhất tại khu vực Đông Nam Á, sánh ngang với Hong Kong và vượt xa các thành phố khác trong khu vực Đông Nam Á.

Tới năm 1900, Singapore đã là một trung tâm tài chính và thương mại quan trọng của thế giới, là cảng trung chuyển các sản phẩm của Đông Á sang châu Âu và ngược lại. Vào thời kỳ trước Chiến tranh Thế giới thứ hai, có hơn 2/3 lượng hàng nhập khẩu và xuất khẩu của Malay đi qua cảng Singapore. Tiền đầu tư đi qua Singapore, thiếc và cao su được xuất khẩu ngang qua Singapore, nó cũng trở thành trung tâm kho vận và phân phối những mặt hàng dành cho những người châu Âu sống ở khắp vùng Đông Nam Á. Nơi đây cũng đã trở thành một căn cứ tài chính và thương mại chủ yếu của các công ty Anh ở vùng Đông Nam Á.

Một cây cầu và khu phố phong cách châu Âu ở Singapore, ảnh chụp năm 1900Khu biệt thự phong cách châu Âu ở Singapore, chụp khoảng năm 1900

Đại thần nhà Nguyễn là Phạm Quỳnh từng sang Singapore (thuộc Anh) năm 1922, đã ghi lại quang cảnh phồn vinh mà ông chứng kiến như sau[19]:

"Lần này mới được trông thấy một nơi hải cảng là lần thứ nhất, thật là một cái cảnh tượng to tát. Cửa Hải Phòng, cửa Sài Gòn của ta kể cũng khá to, nhưng so sánh với cửa Singapore này thì còn kém xa nhiều. Bến liền nhau với bể, chạy dài đến mấy nghìn thước, tàu đỗ không biết cơ man nào mà kể, tàu của khắp các nước đi tự Á Đông sang Ấn Độ và Âu Tây đều phải qua đấy... Phố xá đông đúc, san sát những hiệu Khách cả, có mấy dãy phố toàn những nhà tửu lâu khách sạn, ngày đêm tấp nập những khách ăn chơi, người đi lại...Singapore có thể chia ra hai phần: một phần là phố Khách (dành cho dân buôn bán), một phần là phố Tây (dành cho người châu Âu xây biệt thự); phố Tây cũng sầm uất bằng phố Khách mà lại có cái vẻ nguy nga hơn... Những hàng buôn của người Anh ở Singapore thật là những lâu đài vĩ đại, có khi chiếm từng dãy phố dài. Ngoài các phố phường buôn bán, đến những nơi nhà ở riêng, làm theo lối “biệt thự” (villas) của người Anh, nhà xây ở chỗ đất cao, chung quanh vườn rộng, xe hơi chạy vòng khắp được... Xe hơi ở Singapore, thật không biết cơ man nào mà kể, nào xe riêng, nào xe thuê, cả ngày chạy như mắc cửi. Vào đến Sài Gòn, thấy xe hơi chạy đường Catinat đã nghĩ là nhiều, nhưng xe hơi ở Singapore lại còn nhiều hơn nữa, và ở Singapore đường phố nào cũng to đẹp như đường Catinat hết thảy".

Chiến tranh thế giới thứ nhất không có ảnh hưởng nhiều đến Singapore. Sự kiện quân sự địa phương quan trọng nhất trong thế chiến là binh biến năm 1915 do các binh sĩ sepoy người Hồi giáo Ấn Độ đồn trú tại Singapore tiến hành.[20] Sau khi nghe được những tin đồn về việc có kế hoạch đưa họ đi chiến đấu với Đế quốc Ottoman, các binh sĩ nổi dậy, sát hại những sĩ quan của họ và một vài thường dân Anh Quốc trước khi bị quân đến từ Johor và Miến Điện trấn áp.[21]

Rạp hát Victoria, ảnh năm 1905Quảng trường Raffles và Phố Nhà vua ở Singapore, ảnh năm 1910

Sau thế chiến thứ nhất, chính phủ Anh Quốc dành nguồn lực đáng kể để xây dựng một căn cứ hải quân tại Singapore, một sự ngăn chặn đối với tham vọng ngày càng tăng của Đế quốc Nhật Bản. Singapore được nước Anh coi là tài sản thương mại quan trọng nhất tại châu Á, và từ thập niên 1920 nó cũng là căn cứ hải quân chủ lực bảo vệ quyền lợi của nước Anh ở vùng Đông Nam Á và là lá chắn phòng ngự cho Úc và New Zealand. Để bảo vệ thành phố giá trị này, nhiều doanh trại được xây dựng để làm căn cứ đồn trú cho hàng vạn binh sỹ Anh. Căn cứ hải quân Anh ở đây được hoàn thành vào năm 1939, có đủ dự trữ nhiên liệu để hỗ trợ cho toàn bộ hải quân Anh Quốc trong sáu tháng. Thủ tướng Winston Churchill ca ngợi Singapore có giá trị như là "eo biển Gibraltar của phương Đông"

Trong Chiến tranh thế giới thứ hai, Singapore là mục tiêu mà Đế quốc Nhật Bản rất thèm muốn. Quân đội Đế quốc Nhật Bản xâm chiếm Malaya thuộc Anh, đỉnh điểm là trận Singapore. Người Anh chiến bại, và đầu hàng vào ngày 15 tháng 2 năm 1942, gần 90.000 quân Anh đóng ở đây bị bắt làm tù binh. Thủ tướng Anh Quốc Winston Churchill gọi đây là "thảm họa tệ nhất và sự đầu hàng lớn nhất trong lịch sử Anh Quốc".[22] Số người Hoa bị thảm sát sau khi Singapore thất thủ ước tính từ 5.000 đến 25.000.[23] Người Anh tái chiếm đảo vào tháng 9 năm 1945, sau khi Nhật Bản đầu hàng.[24]

Trong cuộc tổng tuyển cử đầu tiên năm 1955, lãnh đạo ủng hộ độc lập của Mặt trận Lao động là David Marshall giành chiến thắng. Ông dẫn đầu một phái đoàn đến Luân Đôn để yêu cầu tự trị hoàn toàn, song người Anh bác bỏ. Sau đó, David Marshall từ chức và Lâm Hữu Phúc trở thành người thay thế, ông thi hành các chính sách nhằm thuyết phục người Anh trao cho Singapore quyền tự trị nội bộ hoàn toàn đối với toàn bộ các vấn đề ngoại trừ quốc phòng và đối ngoại.[25]

Tách ra độc lập (1960 - nay)

Trong cuộc bầu cử tháng 5 năm 1959, Đảng Hành động Nhân dân giành chiến thắng vang dội. Singapore trở thành một nhà nước tự trị nội bộ bên trong Thịnh vượng chung và Lý Quang Diệu trở thành Thủ tướng đầu tiên của quốc gia.[26] Tổng đốc William Allmond Codrington Goode giữ vai trò là Yang di-Pertuan Negara ("nguyên thủ quốc gia") đầu tiên, người kế nhiệm là Yusof bin Ishak trở thành Tổng thống Singapore đầu tiên vào năm 1965.[27] Trong thập niên 1950, những người cộng sản gốc Hoa vốn có quan hệ chặt chẽ với các thương hội và các trường tiếng Hoa tiến hành một cuộc nổi dậy vũ trang chống lại chính quyền tại Malaya, dẫn đến Tình trạng khẩn cấp Malaya, và sau đó là cuộc Nổi dậy cộng sản Malaysia (1968-1989). Bạo động phục vụ toàn quốc 1954, bạo động trung học Hoa văn và bạo động xe buýt Phúc Lợi tại Singapore đều có liên hệ với các sự kiện này.[28] Trong giai đoạn này, chính phủ Singapore tiêu diệt những tổ chức chính trị, cá nhân bị liệt vào thành phần có cảm tình với phong trào Cộng sản tại Singapore.[29]

Quang cảnh Singapore năm 1960 với nhiều tòa nhà cao tầng. Singapore là thành phố phát triển nhất Đông Nam Á kể từ cuối thế kỷ XIX cho tới nay

Cuộc trưng cầu dân ý về việc sáp nhập Singapore vào Liên bang Mã Lai được tiến hành vào năm 1962, đưa Singapore trở thành một thành viên của Liên bang Malaysia cùng với Malaya, Sabah và Sarawak với vị thế một bang có quyền tự trị vào tháng 9 năm 1963. Singapore bị trục xuất khỏi liên bang vào ngày 7 tháng 8 năm 1965 sau những bất đồng quan điểm chính trị chính phủ của bang và hội đồng liên bang tại Kuala Lumpur. Singapore được độc lập 2 ngày sau đó, vào ngày 9 tháng 8 năm 1965, sau này đã trở thành ngày Quốc khánh của Singapore. Malaysia là nước đầu tiên công nhận nền độc lập của Singapore.[30]

Độc lập đồng nghĩa với tự túc, Singapore đã phải đối mặt với nhiều khó khăn trong giai đoạn này, bao gồm nạn thất nghiệp, thiếu nhà ở, đất đai và tài nguyên thiên nhiên như dầu mỏ. Theo thống kê của Ngân hàng Thế giới, tại thời điểm độc lập, khoảng 70% hộ dân Singapore phải sống trong điều kiện đông đúc tồi tàn, một nửa dân số mù chữ.[31] Năm 1962, GDP đầu người của Singapore đạt 516 USD, đây là mức cao nhất ở Đông Nam Á, nhưng vẫn thấp nếu so với các nước châu Âu.[32][33]

Trong thời kỳ lãnh đạo của mình từ năm 1959 đến 1990, Thủ tướng Lý Quang Diệu từng bước kiềm chế thất nghiệp, lạm phát, tăng mức sống và thực hiện một chương trình nhà ở công cộng với quy mô lớn. Các cơ sở hạ tầng kinh tế của đất nước được phát triển, mối đe dọa của căng thẳng chủng tộc được loại bỏ và một hệ thống phòng vệ quốc gia được thiết lập. Ngoài ra, trong thập niên 1960-1970, kinh tế Singapore cũng được hưởng lợi từ việc cung cấp nhu yếu phẩm, nhiên liệu, vũ khí và phương tiện chiến tranh cho quân viễn chinh Mỹ ở Việt Nam. Riêng xăng dầu và nhiên liệu, mỗi tháng Singapore bán cho Mỹ lượng hàng trị giá 600 triệu đôla, thu nhập từ việc làm hậu cần cho quân đội Mỹ chính là nguồn lực ban đầu giúp Singapore xây dựng kinh tế đất nước[34].[35].

Singapore từ một nước đang phát triển trở thành một nước phát triển vào cuối thế kỷ XX. Năm 1990, Ngô Tác Đống kế nhiệm chức thủ tướng, đối mặt với nhiều khó khăn bao gồm ảnh hưởng kinh tế từ cuộc khủng hoảng tài chính Đông Á năm 1997, sự lan tràn của SARS năm 2003 cũng như những đe dọa khủng bố từ Jemaah Islamiah, hậu 11 tháng 9 và các vụ đánh bom ở Bali. Năm 2004, con trai cả của Lý Quang Diệu là Lý Hiển Long trở thành thủ tướng thứ ba.[36]. Mặc dù nền kinh tế có sự tăng trưởng đặc biệt, Đảng Hành động Nhân dân (PAP) đã phải nhận kết quả bầu cử tệ nhất trong lịch sử tại cuộc bầu cử năm 2011, khi họ chỉ giành được 60% số phiếu bầu. Vào ngày 23 tháng 3 năm 2015, Lý Quang Diệu qua đời [37].